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1,3,5-트리아진
S3
2026-03-23
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# 1,3,5-트리아진 1,3,5-트리아진(1,3,5-Triazine) 또는 s-트리아진이라고도 불리는 이 화합물은 (HCN)3의 화학식을 갖는 유기 화학 화합물이다. 이 화합물은 여러 트리아진 이성질체 중 하나인 6원자 헤테로고리 방향족 화합물 고리이다. s-트리아진("대칭" 이성질체)과 그 유도체는 다양한 응용 분야에 유용하다. 대칭 1,3,5-트리아진은 염화 시안 또는 사이안아마이드와 같은 특정 나이트릴의 삼량체화를 통해 제조된다. 벤조구아나민(하나의 페닐 및 2개의 아미노 치환체 포함)은 벤조나이트릴과 디시안디아미드로부터 합성된다. 피너 트리아진 합성(아돌프 피너의 이름을 따서 명명됨)에서 반응물은 알킬 또는 아릴 아미딘과 포스젠이다. 구리 카베노이드에 의해 하이드라자이드에 N-H 부분이 삽입된 후 염화 암모늄으로 처리하면 트리아진 코어가 생성된다. 구아나민이라 불리는 아민 치환 트리아진은 해당 나이트릴과 시아노구아니딘의 축합 반응으로 제조된다. 유기 합성 시약으로서 s-트리아진은 사이안화 수소(HCN)의 등가물로 사용된다. 고체(HCN은 기체)이기 때문에 트리아진은 실험실에서 다루기 더 쉬운 경우가 있다. 한 가지 응용 분야는 가터만 반응으로, 방향족 기질에 폼일기를 부착하는 데 사용된다. N- 및 C-치환 트리아진은 산업적으로 사용된다. 1,3,5-트리아진의 가장 일반적인 유도체는 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민으로, 일반적으로 멜라민 또는 시아누라미드라고 알려져 있다. 또 다른 중요한 유도체는 시아누르산으로 더 잘 알려진 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리올이다. 염화 시아누르(2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진)는 시마진 및 아트라진과 같은 많은 제초제 제조의 출발점이다. 염소화된 트리아진은 셀룰로스 재료에 공유 결합하는 중요한 반응성 염료 계열의 기본이다. 트리아진은 의약품에서도 발견된다.